Бензол (10-й класс)

Бензол.

Урок изучения и первичного закрепления новых знаний и умений в 10-м классе.

Используются видеосюжеты:

1. Бензол как растворитель.

2. Демонстрация летучести бензола.

3. Отношение бензола к йодной и бромной воде.

4. Отношение бензола к раствору перманганата калия.

5. Горение бензола.

6. Нитрование бензола.

Диск «Школьный химический эксперимент. Органическая химия. Часть 1»

Одинец А. И., ГБОУ ЦО № 1497 г. Москвы

Цели урока.

Воспитательные: создать условия для воспитания активности и самостоятельности при изучении нового материала.

Развивающие: создать условия для развития приемов мышления (анализ, синтез, сравнение, обобщение).

Обучающие: создать условия для формирования знаний об ароматических углеводородах, строении молекулы бензола, свойствах и применении бензола.

Оборудование.

1.      DVD-диск «Школьный химический эксперимент. Органическая химия. Часть 1».

2.      DVD-диск «Открытая химия. Полный интерактивный курс химии». Физикон.

3.      Тексты задачи для вывода молекулярной формулы бензола.

4.      Листы с образцами правильного ответа при написании схем реакций с бензолом.

5.      Карточки с текстом задания для закрепления с образцом правильного ответа (на обратной стороне).

6.      Таблица «Бензол».

Содержательная часть урока.

       I.            Организационный этап.

После приветствия учитель предлагает посмотреть видеосюжет о веществах-растворителях «Бензол как растворитель». Учитель спрашивает, о каком органическом растворителе – углеводороде пойдет речь сегодня на уроке?

    II.            Актуализация опорных знаний и умений.

1.      Учащимся предлагается решить задачу и записать молекулярную формулу бензола.

В 1825 году Майкл Фарадей открыл в светильном газе углеводород состава С – 92,3%, а Н – 7,7%. Плотность его паров по воздуху составляет 2,69. Найдите молекулярную формулу вещества.

Молекулярная формула бензола – С₆Н₆  (запись в тетрадь).

2.      Что можно сказать о строении этого вещества?

Учитель предлагает учащимся записать структурную формулу вещества (исходя из теории химического строения), которая не противоречила бы теории.

Обычно учащиеся записывают структурные формулы линейного или разветвленного строения с двойными и тройными связями.

( СН₂=СН-С≡С-СН=СН₂, СН≡С-СН₂-СН₂-С≡СН и др.)

Предложенные учащимися структуры говорят о ненасыщенности веществ, и, следовательно, они будут обесцвечивать бромную воду и раствор перманганата калия.

Учитель предлагает посмотреть видеосюжеты об отношении бромной воды и раствора перманганата калия к бензолу «Отношение бензола к йодной и бромной воде», «Отношение бензола к раствору перманганата калия» и сопоставить строение данного углеводорода и его свойства.

С₆Н₆ + Br₂ → реакция не идет;

С₆Н₆ + KMnO_{4 →}  реакция не идет.

У учащихся возникает противоречие: по составу – непредельный углеводород, а по свойствам – предельный углеводород.

 III.            Усвоение новых знаний и умений.

1.      Вывод структурной формулы бензола.

Первую структурную формулу бензола предложил в 1865 году немецкий химик А. Кекуле. Он представил формулу бензола в виде правильного шестиугольника с чередующимися простыми и двойными связями, в котором каждый атом углерода связан с водородным атомом.

Однако формула  Кекуле не могла объяснить, почему бензол не обладает свойствами непредельного углеводорода: не обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия. Вместо этого при действии брома протекает реакция замещения, характерная для предельных углеводородов. И все же в определенных условиях возможны и реакции присоединения. Эти противоречия помогла объяснить электронная теория.

Для этого в 1931 году потребовалось внести уточнение в теорию строения органических веществ: было введено понятие о возможности участия p-атомной орбитали в образовании не одной, а двух связей.

Структура молекулы бензола несет в себе черты строения и первой и второй структуры Кекуле и представляет качественно новую систему:

2.      Учитель предлагает учащимся (пользуясь таблицей «Бензол» и учебником)

познакомиться ближе со строением бензола и выписать в тетрадь основные характеристики в строении бензола или ( в зависимости от класса) объясняет строение молекулы бензола, пользуясь DVD –диском «Открытая химия. Полный интерактивный курс химии. Физикон».

Особенности строения молекулы бензола (запись в тетрадь):

·        все атомы С – в sp²-гибридизации, каждый атом С образует 3 σ-связи и 1 π-связь;

·        молекула бензола – плоский правильный шестиугольник,

     валентные углы между связями = 120°;

·        все С-С связи равноценны, длина –С-С- связи =0,139 нм;

·        все σ-связи находятся в одной плоскости;

·        6 р-орбиталей атомов С, расположенные перпендикулярно плоскости кольца, перекрываются между собой и образуют единую сопряженную  π-систему.

Сочетание 6 σ-связей с единой  π-системой  называется

ароматической связью.

Вместе с учителем учащиеся выводят определение ароматических углеводородов.

Учитель сообщает о том, что международное название ароматических углеводородов – арены.

3.      Учитель предлагает познакомиться с некоторыми физическими свойствами

бензола, посмотрев видеосюжет «Демонстрация летучести бензола».

После просмотра учащиеся характеризуют и записывают в тетрадь физические свойства бензола: бесцветная летучая жидкость, Т_кип. = 80 ℃. Учитель дополняет неуказанные свойства (сладковатый запах, плотность, отношение к воде) и акцентирует внимание на то, что бензол токсичен и является канцерогеном.

4. Учитель предлагает учащимся охарактеризовать химические свойства бензола, основываясь на особенностях строения его молекулы. В ходе анализа ароматической связи учащиеся приходят к выводу, что ароматическая связь является более устойчивой, чем обычные двойные связи, поэтому реакции неполного окисления и присоединения для аренов менее характерны в сравнении с алкенами и если протекают, то в более жестких условиях.

Все химические свойства (реакции) можно разделить на три группы:

1-я группа – реакции замещения в бензольном ядре;

2-я группа – реакции присоединения к бензольному ядру (в жестких условиях);

3-я группа – реакция окисления.

Реакции замещения (запись в тетрадь).

Учитель объясняет процесс взаимодействия бензола с галогенами с указанием условий течения реакции.

А) Взаимодействие с галогенами – галогенирование (учитель записывает схему реакции) (запись в тетрадь).

Б) Взаимодействие с азотной кислотой – нитрование (запись в тетрадь).

Учитель показывает видеосюжет «Нитрование бензола» и предлагает учащимся записать схему реакции нитрования бензола по аналогии реакции галогенирования.

Учитель указывает на значение данной реакции для получения анилина, являющегося исходным веществом в производстве анилиновых красителей, а также изоцианатов, которые, в свою очередь, применяются для получения жесткого пенопласта и полиуретана.

В) Алкилирование – замещение атома водорода на углеводородный радикал (запись в тетрадь).

Учитель предлагает учащимся записать схему реакции взаимодействия бензола с хлористым этилом в присутствии катализатора – хлорида алюминия.

Отмечая значение данной реакции, учитель говорит о получении из этилбензола винилбензола, используемого для синтеза таких важных полимеров, как полистирол, бутадиен-стирольных каучуков и т. д.

Реакции присоединения (запись в тетрадь).

А) Гидрирование бензола (запись в тетрадь).

Учитель объясняет сущность реакции присоединения водорода к бензольному ядру ( с образованием циклогексана) и записывает схему реакции.

Б) Взаимодействие с хлором под действием жесткого ультрафиолетового излучения (запись в тетрадь).

Учащиеся самостоятельно пытаются записать схему реакции с образованием продукта – гексахлорциклогексана (гексахлорана) С₆Н₆Cl₆.

Учитель рассказывает о гексахлоране как инсектициде.

Реакция окисления (запись в тетрадь).

Учащиеся смотрят видеосюжет «Горение бензола», записывают уравнение реакции и объясняют факт горения бензола коптящим пламенем.

  IV.            Первичная проверка понимания изученного.

1.Учащимся предлагается сравнить свои записи схем реакций бензола с азотной кислотой, с хлористым этилом, хлором под действием ультрафиолетового излучения, уравнение реакции горения бензола  с образцом правильного ответа.  Образец правильного ответа  находится на отдельном листе и выдается учителем после окончания самостоятельной работы учащихся.

2. Учитель раздает карточки с заданием для закрепления изученного материала, в которых дано задание: « Приведите уравнения реакций, описывающих превращения:

ацетилен → ? → бромбензол».

Сверьте свои записи с образцом правильного ответа, который дан на обратной стороне карточки.

Информация о домашнем задании.

Учащиеся получают домашнее задание через систему «Электронный дневник».